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1999年开始其乐曲销售大幅降低。于2001年与吉本兴业签约，但低迷情况仍持续着。2001年闪电结婚但在隔年即离婚，并被迫支付约7亿日圆的赡养费，因无法一次付出而采分期付款。离婚后于2002年11月与长久以来的恋人兼同事keiko结婚。2004年在海外投资钜额损失约70亿日圆后撤退。
2008年11月1日，他在nack5的广播上对自己十年际遇无奈描述：“98以来这10年曲子好像怎么都写不出来呀……”
5亿日圆诈欺嫌疑(2008)编辑
2006年8月6日，他以10亿日元代价协议出售自己的806首歌曲版权，并称“着作权扣留在前妻asami手中，为解除扣押，需先收取5亿”。但他迟迟未将歌曲版权实际交到买方手郑因其实歌曲版权是在经纪公司爱贝克思手上，室并没有移转的权利。
于是，买方在2008年2月提出了包括已支付的5亿元加上利息共6亿的求偿。而室在期限的2008年9月30日仍未能付出6亿元赔偿金。2008年11月4日，检调单位以诈欺嫌疑逮捕了室及其同事共三人。另有两家公司拟对室提告。
室哲哉在被逮捕之前，就因怕连累keiko而主动和她协议离婚，相关人士透露，因为不希望让女方背负十几亿日币的欠债，也希望解除娘家经常接到讨债电话的困扰，因此快刀斩乱麻结束六年夫妻生活。keiko所属的经纪公司对于这次事件做出回应：“她(keiko)因为受到的冲击太大，无法表示任何意见”。但其实2人仍感情要好，因此，keiko在家人劝导下，已打消了离婚的念头。
室被捕当日，各界皆无法联系上keiko，甚至有媒体称“失踪”，所属公司发言人指她因受到极大打击留在家中休息。直到11月5日晚，keiko终于透过所属公司发表声明：“我知道我俩前方的道路将会是多么崎岖难行，但我已经有和他一同走到最后的觉悟。”
11月21日，妻keiko与所属公司爱贝克思合资3000万日圆的保释金将其保释。法院于2009年1月21日一审判决诈欺成立，二审于2009年3月12日，此时室已将6亿5千万的民事赔偿付清[2]。刑事部分三审始于2009年4月23日，检察官求刑五年，5月11日定谳，判决有罪，判刑三年，但可缓刑五年。【.】
在复出之后，室哲哉一直非常的低调，这一次还是被tbs电视台邀请参加三家电视台举行的电视节的。
“室桑，初次见面请多多关照。”朱紫向室哲哉微鞠躬表示自己的敬意。
“朱紫社长，实在是太客气了。你这样让我实在是受之有愧啊。”室哲哉显得有些拘谨。
“万一我以后想要进军乐坛，我还要指望室桑为我创作单曲呢。”朱紫笑道。
“一定一定。”
朱紫目光转移到了秋元康的身上。
“秋元老师，你觉得你这次能获奖吗？”
秋元康推了推眼镜：“我就是冲着那些奖金过来的，听要好几百万呢。”
“想的倒是挺美的。泉水姐姐，你和秋元老师这老家伙坐在一起干嘛？他现在可是只知道赚钱了。”
坂井泉水嫣然一笑：“你忘了吗？我比秋元先生不了几岁呢。怎么我们都是同龄人。”
“的也是，可是秋元老师看起来就像是已经六十多岁的人了。”朱紫笑道。
“朱紫君，你赶紧和其他人打招呼去吧。你的几百万还没拿到手呢，我的名声都快被你给毁了。”秋元康开始向朱紫下逐客令了。
朱紫笑了笑，和坂井泉水、室哲哉聊了几句后，就走向了松岛菜菜子、筱原凉子、海佑希、仲间由纪惠几位国民女优就坐的餐桌旁边。
“我这里怎么会比其他的地方更加的光彩夺目，原来是各位姐姐在这里啊。”
“嘴巴很甜嘛，朱紫君。”筱原凉子笑道。
“朱紫君，你拍起马屁来可真的是厉害呢。”海佑希似笑非笑的看着朱紫。
“怎么可能是拍马屁呢，我这是实话实啊。”朱紫义正言辞。
“朱紫君，恭喜你哦。”海佑希道。
“恭喜我什么？”朱紫一脸莫名其妙。
“《家政妇三田》的收视率非常的不错呢，好像已经破了很多的记录。”
“《家政妇三田》已经开播了吗？我怎么都不知道。”朱紫一脸的迷惑。
松岛菜菜子气坏了，亏这个家伙还是导演呢，竟然不知道自己播的电视剧已经开播了。
“朱紫桑，你真的不知道吗？”仲间由纪惠脸上的笑容灿烂的就像夏的阳光希一样。
“这个……你们也知道我的事业比较多比较繁忙……”到这里，朱紫心翼翼的看了一眼松岛菜菜子。
松岛姐姐，你们聊。我先去和其他人打招呼了。”朱紫见松岛菜菜子脸色不对，留下一句场面话后，就直接跑了。
松岛菜菜子望着朱紫落荒而逃的背影，直接就笑了。
随后朱紫又和堺雅人、阿部宽、香川照之、里见浩太朗等众多的男演员打过招呼。
这些可都是重量级的前辈，又是是像阿部宽、堺雅人，在后面里面他们两位会成为艺能界最受捧的男优。
和众位前辈们打过招呼后，朱紫终于有时间和一些好友问候了。
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