就在刘邦一筹莫展的时候，都尉陈平求见有记献于汉王，刘邦就请入了陈平。陈平，阳武户牖乡人，少时喜读书，有大志，曾为乡里分肉，甚均，父老赞之，他感慨地使平得宰下，亦如此肉矣！
陈平先跟了魏王魏咎，后来又投奔项羽做了谋士，他跟随项羽入关攻破秦国，项羽赐给他卿一级的爵位。陈平曾在鸿门宴被项羽派去追回刘邦，但未能成功。刘邦在还定三秦之战后东征项羽，殷王司马卬背楚降汉，项羽封陈平为信武君，陈平率领魏王咎留在楚国的宾客攻打司马卬而还，于是项羽派项悍拜陈平为都尉，赐金二十镒。后来，汉王刘邦东征，攻下了殷地，项羽迁怒于陈平为首的平定殷地的将士官吏，打算把他们全杀了。陈平害怕被杀，就挂印封金、偷偷地走了。
陈平到了修武，经汉将魏无知推荐，面见刘邦，二人纵论下大事，十分投机。刘邦破例任陈平为都尉，留在身边做参乘，并命他监护三军将校，刘邦手下那些老资格的将领先是起哄，“大王当得到楚国的一员逃兵，还不知道他的水平高低，就和他同乘一车，还让他来监督我们这些老将！”随后周勃和灌婴等老将在刘邦面前攻击陈平，“他这个饶相貌虽然不错，但恐怕就像脑子上的美玉一样只能做装饰，中看不中用吧。我们听他在家里和嫂子私通，在魏王身边做事时，魏王也不能容他，到了楚又犯了杀头的大错，他还接受诸将的贿赂！陈平是一个反复无常的人，请汉王明查。”
于是又一日，刘邦就召见了陈平，“陈平啊，听你原来是帮助魏王的，后来离开魏王去帮助楚霸王，现在又来帮助我，这怎么让别人不怀疑你的信义？”陈平回答“当初我侍奉魏王，魏王不重视我，不能采纳我的意见，所以我改去侍奉项王，而项王也不能信任我。他所宠爱信任的不是项氏宗族就是妻家弟兄，虽然有我这样的奇士他却不能用，所以我就又离开了项王。我一向听汉王能够重视人才，于是我又来归顺大王。我空手而来，身无分文，不接受一点钱财就无法办事，如果我出的计策还有可取之处，希望大王采纳，如果我出的那些计策无用，那么我之前得到的钱财还在，可以查封缴公，还请大王准我辞职归家！”……刘邦听完满意的点零头。
此时项羽切断了汉军运输粮草的甬道，将刘邦围困于荥阳城，刘邦与项羽谈判，想要讲和，项羽不允。陈平则此时进来献策，陈平“项王为人自负多疑，不能信任人，而且对论功行赏，封官授爵，给食邑一向看的非常重，为人又十分气。项王身边的股肱之臣如范增，钟离昧，龙且，周殷等不过寥寥数人，大王如果您舍得几万斤黄铜用反间计离间他们君臣，必能使他们各自互相猜忌，内部就能自相残杀。然后大王您趁机发兵进攻，一定能够击破楚军。”刘邦听完只点头，“好好好，对了，我有一个知交曾对我过范增是陶朱公的后代！”然后又拨了四万金给陈平，让他随意使用。
陈平用大量钱财在楚军中进行离间活动，先是让人扬言钟离昧将军为项羽立下汗马功劳，却始终得不到裂土封侯的奖赏，等了又等如今已然忍无可忍，现在他打算和刘邦联合，灭掉项氏，瓜分楚国的土地，自立为王。又散布范增是当年范蠡的后人，正在密谋报楚国灭越国之仇！项羽果然中计，对钟离昧等人存了疑心，还派使者去刘邦那里打探虚实。
项羽派使者到刘邦营中，陈平让侍者准备好十分精致的餐具，端进使者房间。使者刚一进屋，就被请到上座，陈平再三问起范增的起居近况，大赞范增，并附耳低声问“亚父范增有什么吩咐？”使者不解地问道“我们是霸王派来的，不是亚父派来的。”陈平一听，故作吃惊地我们以为是亚父派来的人呢！便叫几名卒撤去上等酒席，随后把使者领至另一间简陋客房，改用粗茶淡饭招待。陈平则满脸不高兴，拂袖而去。使者没想到会受此羞辱，大为气愤。回到楚营后，把情形一五一十地都告诉了项羽，霸王更加确信范增私通汉王了。这时，范增向项羽建议应该加紧攻城，但是项羽却一反常态拒不听从。
过了几，范增也知道了外面他私通汉王的谣言，并且感到项羽已不再信任自己了，于是他就对项羽“下大事已基本定了，希望大王自己好好地干。我年岁大了，身体又不好，请大王准我回家养老吧！”项羽十分薄情，竟然毫无挽留之意，同意了他的请求，还派人护送他回家乡。范增一路走，一路叹气，吃不下，睡不着，伤心不已。他已经75岁了，哪儿受得了这么大的委屈？到彭城的时候，气得背上生了一个毒瘤，就此一病不起，呜呼哀哉了。这样项羽手下最重要的谋士范增就被一个的反间计给除了。想当年项梁起兵时已经七十岁的居巢人范增毅然从军，随项梁，项羽南征北战，很想如先祖般成就一番事业，他曾对项梁“陈胜的失败是理所当然，秦灭六国，楚最无辜，所以有谶语楚虽三户亡秦必楚。陈胜首义，不立楚王之后而自立，势头肯定长不了。阁下世代是楚将，如果再拥立一位楚君后代以为号召，就一定能众望所归。”项梁这么做了，果然从者如云，实力越来越强大。刘邦入关中后，他又对项羽刘邦这人好酒即色，如今居然对百姓秋毫无犯，可见野心不。项羽却不能听从。最后这个亚父却被刘邦轻而易举的离间了！可见项羽果如张良等人所虽然是贵族却是家子气，八尺男儿居然心眼，表面上力能举鼎，下无双，实际上只是匹夫之勇。
项羽中了陈平的离间计，气死了范增，又对众将士失去信任，就想快点消灭刘邦，项羽猛攻荥阳，形势十分危急，陈平就给刘邦献计请大王速写一封诈降信给霸王，约他在东门相见。霸王一定会把他的大军布置在东门外，我们再想办法把他在西、北、南各门的卫士引到东门口来，大王就可以从西门冲出去了。
完陈平就领着一个貌似汉王的将军纪信来见汉王把他化装成汉王的样子出去诈降，吸引敌人把兵力集中围住东门，次日，还没亮，汉军便开了东门，陈平差遣二千名妇女，一批一批地从东门出去。南、西、北门的楚兵一听东门外全是美女，便争先恐后地涌向东门。忽然，有人大喊汉王来了！大家抬头一看，果然是“汉王”坐在车里，由仪仗队开道：慢慢地走出东门。一直走到楚营近前，项王才发现坐车出来的不是汉王。真正的汉王则乘着东门一片混乱，已冲出西门，带着陈平、张良、樊哙等人杀开一条血路，已向关中方向逃去了。
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